Hijo de colegiado, Howard Webb comenzó a arbitrar partidos de fútbol con 18 años, ascendiendo rápidamente por las diferentes categorías hasta alcanzar la Premier League inglesa en 2003, en la que debutó en el choque entre Fulham y Wolverhampton Wanderers.

En 2005, dirigió el encuentro de la "FA Community Shield" entre el Arsenal y el Chelsea y, en noviembre de dicho año, arbitró su primer partido amistoso de selecciones nacionales entre Irlanda del Norte y Portugal, en Belfast.

Al año siguiente, fue seleccionado para el Campeonato Sub-21 de la UEFA, encargándose de la semifinal entre Ucrania y la antigua Serbia y Montenegro.

En 2007, fue convocado para la final de la "Carling Cup", luego arbitró su primer encuentro en la Liga de Campeones de la UEFA, y participó en la Copa Mundial Sub-20 de la FIFA en Canadá, en la que dirigió cinco partidos, incluyendo la semifinal entre Austria y la República Checa.  

Durante la temporada 2007/2008, el colegiado inglés pitó el clásico de la ciudad de Manchester, precedido por un conmovedor tributo a las víctimas del desastre aéreo de Múnich de hace varias décadas. Webb todavía recuerda el emotivo ambiente de dicha ocasión, marcado por el inmenso respeto profesado por los hinchas del Manchester City durante el minuto de silencio.  

Webb, quien solía practicar el tenis en la categoría regional, fue seleccionado para dirigir dos encuentros de la primera ronda deala EURO 2008.

Hijo de colegiado, Howard Webb comenzó a arbitrar partidos de fútbol con 18 años, ascendiendo rápidamente por las diferentes categorías hasta alcanzar la Premier League inglesa en 2003, en la que debutó en el choque entre Fulham y Wolverhampton Wanderers.

En 2005, dirigió el encuentro de la "FA Community Shield" entre el Arsenal y el Chelsea y, en noviembre de dicho año, arbitró su primer partido amistoso de selecciones nacionales entre Irlanda del Norte y Portugal, en Belfast.

Al año siguiente, fue seleccionado para el Campeonato Sub-21 de la UEFA, encargándose de la semifinal entre Ucrania y la antigua Serbia y Montenegro.

En 2007, fue convocado para la final de la "Carling Cup", luego arbitró su primer encuentro en la Liga de Campeones de la UEFA, y participó en la Copa Mundial Sub-20 de la FIFA en Canadá, en la que dirigió cinco partidos, incluyendo la semifinal entre Austria y la República Checa.  

Durante la temporada 2007/2008, el colegiado inglés pitó el clásico de la ciudad de Manchester, precedido por un conmovedor tributo a las víctimas del desastre aéreo de Múnich de hace varias décadas. Webb todavía recuerda el emotivo ambiente de dicha ocasión, marcado por el inmenso respeto profesado por los hinchas del Manchester City durante el minuto de silencio.  

Webb, quien solía practicar el tenis en la categoría regional, fue seleccionado para dirigir dos encuentros de la primera ronda deala EURO 2008.