Anguila se encuentra en el grupo de equipos más flojos de Norteamérica, Centroamérica y el Caribe. Su selección nacional se formó hace apenas una década, un dato que resultó decisivo durante las participaciones más reciente de la isla en los escenarios internacionales. En las campañas previas, Anguila no pasó de las primeras rondas de la competición preliminar.

En el camino a la Copa Mundial de la FIFA Brasil 2014™, la selección tropezó en la ronda preliminar al caer por un globarl de 6-0 ante la República Dominicana, con lo que se quedó fuera de la primera ronda de grupos.

Mejor participación en torneos FIFA: nunca ha participado en un torneo FIFA.
Estrellas del pasado: Lester Connor.