En la competición preliminar de la Copa Mundial de la FIFA 2010, la modesta selección de las Bermudas protagonizó una de las mayores sorpresas de la zona norteamericana, centroamericana y caribeña. Después de pasar apuros para deshacerse de las Islas Caimán en la primera ronda de la CONCACAF, los Guerreros Gombey se cruzaron con Trinidad y Tobago, un peso pesado regional. Los Guerreros Soca encaraban el partido de ida de la segunda ronda bastante relajados, ya que todos preveían que venciesen fácilmente. Pero no contaban con el artillero John Barry Nusum, autor de dos goles que infligieron una inesperada derrota a los trinitenses ante un atónito público de Macoya. Sin embargo, los bermudeños no darían continuidad a ese triunfo, ya que su adversario se recuperó y ganó 0-2 en la vuelta, suficiente para pasar de fase.
En el camino a Brasil 2014, Bermuda volvió a ser una pesadilla para Trinidad y Tobago. Capitaneada por Khano Smith y el veterano delantero Nusum, derrotaron otra vez a los Guerreros Soca en la primera fase de grupos. Sin embargo terminarían terceros en su zona, tres puntos por detrás de los campeones del grupo, Guyana, y así pusieron fin al sueño.
Mejor participación en un torneo FIFA: Ninguna.
Estrellas del pasado: Shaun Goater, Kyle Lightbourne, Clyde Best
