Trinidad y Tobago cayó por la mínima ante Haití en la última jornada de clasificación para la edición de Alemania 1974, y la historia se repitió dolorosamente de camino a la fase final de 1990. Los Guerreros Soca se quedaron sin el pase a la Copa Mundial de la FIFA disputada dicho año en Italia cuando el famoso “disparo que resonó en todo el mundo” de Paul Caligiuri otorgó el billete a Estados Unidos y condenó al equipo local a la frustración de un nuevo aplazamiento. El ansiado momento llegó por fin en 2006, gracias a un cabezazo de Dennis Lawrence que aseguró al conjunto caribeño (con muchos de los mismos jugadores que habían caído en 1990 ante los estadounidenses) el debut en Alemania 2006, tras derrotar a Bahréin en la repesca intercontinental. Sin embargo, Trinidad y Tobago no consiguió repetir la magia en la competición preliminar de Sudáfrica 2010, y terminó última en el hexagonal de la CONCACAF.

Pero ese resultado fue mucho mejor que el cosechado rumbo a Brasil 2014. Dirigidos por el experimentado entrenador alemán Otto Pfister y con el talento en la cancha del delantero Kenwyne Jones, los Guerreros Soca perdieron un par de partidos ante Bermudas y Guyana, y no alcanzaron ni tan siquiera la segunda fase de grupos de la zona.

Mejor participación en torneos FIFA: fase de grupos de la Copa Mundial de la FIFA (2006).
Estrellas del pasado: Dwight Yorke, Russell Latapy, Shaka Hislop.